Montemassi, Roccastrada (GR) - La parte posteriore della chiesa di Santa Maria delle Grazie, chiesa a pianta quadrata con abside semicircolare sorta su una cappella del trecento - Fotografia 8 dicembre 2011, Toscana
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Montemassi è un antico e suggestivo borgo medievale di poco meno di duecento abitanti che sorge su una ripida collina della campagna maremmana nel comune di Roccastrada in provincia di Grosseto in Toscana.
Il paese sorge da un antico castello tuttoggi circondato da possenti mura in pietra e sormontato da una rocca e da una torre a base quadrata in buono stato di conservazione.
Montemassi è conosciuto già come feudo al tempo della famiglia Aldobrandeschi.
Fra il Duecento ed il Trecento i Senesi espugnarono il castello. Nei primi anni del Trecento il paese ottenne l'autonomia protetto dei Pannocchieschi e della famiglia dei Cappucciani di Sticciano.
In seguito il castello subì la conquista di Guidoriccio da Fogliano per conto dei Senesi (anno 1328).
Nel Cinquecento, conseguentemente alla caduta della Repubblica di Siena, Montemassi venne inglobato nel Granducato di Toscana.